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Une amitié improbable entre deux voisins marginaux se noue. Lorsque l'un des deux se voit diagnostiquer un cancer en phase terminale, ils se lancent dans un road-trip avant qu'il ne soit trop tard...

Adam Lerner, 27 ans, mène une existence agréable entre un job qu'il adore et sa petite amie, une jolie artiste. Mais d'intolérables douleurs dans le dos le poussent à consulter, et les médecins découvrent qu'il est atteint d'une forme rare de cancer. Sa vie bascule. Chimiothérapie, consultations et stratégie de survie remplacent les expos d'art et les projets d'avenir. L'entourage d'Adam n'est pas mieux préparé que lui à cette nouvelle, et chacun réagit à sa façon. Son meilleur ami, Kyle, se sert de la maladie d'Adam pour apitoyer les filles. Son envahissante mère est tellement horrifiée qu'elle n'arrive plus à communiquer avec son fils. Sa petite amie, Rachael, se lance dans une vie sociale de plus en plus frénétique pour essayer d'oublier, et sa thérapeute, qui débute dans le métier, fait de son mieux pour répondre aux besoins de son client...

Cherchant de quoi payer la clinique privée où sa mère est hospitalisée en psychiatrie, Victor monte une redoutable escroquerie. Alors qu'il dîne dans les meilleurs restaurants, il fait semblant de s'étouffer et s'arrange pour que de bons Samaritains viennent à son secours : ces derniers se prennent alors d'affection pour lui et finissent par le couvrir de chèques. Son boulot est tout aussi surprenant puisqu'il endosse le costume d'un domestique irlandais du XVIIIème siècle dans un parc d'attractions historiques. Et lorsqu'il n'est pas en train de jouer les pèlerins, de s'étouffer en mangeant - ou encore de rendre visite à sa mère qui ne le reconnaît plus -, il participe à des thérapies de groupe pour obsédés sexuels.

Buddy Young Jr, un homme d'une quarantaine d'années, a commencé sa carrière de comique en improvisant des sketches avec son frère Stan, qui s'est ensuite effacé pour devenir son agent et son souffre-douleur, tandis que Buddy passait, lui, professionnel. Mais, à cause de son mauvais caractère, Buddy a gâché sa carrière, malgré les conseils de son frère et l'amour de son épouse, la sympathique et ravissante Elaine. De théâtres ringards en shows télévisés de petites importance, cet homme dépassé se heurte au monde terrible et sans pitié du show-business. Devenu vieux, il en vient à animer des soirées minables dans des maisons de retraite...

Trois amis d'enfance font une farce qui tourne mal et inventent un ami imaginaire afin qu’il porte le chapeau : Ricky Stanicky ! Vingt ans plus tard, Ricky est toujours leur alibi pour justifier leur immaturité. Leurs familles ont des doutes et exigent de rencontrer le légendaire Stanicky. Le trio de menteurs engagent alors un acteur et imitateur de célébrités ringard pour lui donner vie.