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L'itinéraire sentimental, psychologique et sexuel de deux hommes : De l'adolescence à l'âge mûr, Jonathan et Sandy face à la femme, aux femmes, à la féminité.

Bien décidée à réussir professionnellement sans compromettre son sens de l’éthique, Lucy se lance dans un jeu impitoyable de surenchère contre Joshua, son ambitieux collègue de bureau. Mais son attirance croissante pour cet homme qu’elle aime détester va venir compliquer leur rivalité.

Manhattan est le terrain de chasse favori d'Alfie qui y trouve chaque soir l'occasion de faire de nouvelles conquêtes. Cinq femmes se partagent ses faveurs. Trouvant de plus en plus facile de se mentir à lui-même, Alfie passe de l'une à l'autre, s'éclipsant chaque fois que l'une d'elles prétend s'accrocher. Mais il est bientôt rattrapé par les conséquences de ses actes et par le temps, qui porte une emprise inaltérable sur lui.

Julie et Jason, meilleurs amis depuis l'université, célibataires et vivant dans le même immeuble de Manhattan, chérissent leur indépendance. Malgré l'exemple chaotique donné par leurs amis devenus parents, ils décident de faire ensemble un enfant, de partager les responsabilités parentales, sans que chacun renonce à sa liberté sentimentale. La « transaction » acceptée, un bébé vient au monde, et tout semble fonctionner. Du moins jusqu'au jour où Jason fait la connaissance d'une danseuse. Se sentant larguée, Julie redouble d'ardeur dans sa recherche de l'âme sœur, qu'elle croit finalement avoir trouvée en la personne d'un séduisant divorcé. Bientôt, les bouleversements sentimentaux mettent en péril l'entente qui lie les deux amis...

Max Baron, un cadre de 27 ans venant de perdre sa femme, rencontre un soir dans un bar Nora Baker, une femme de 43 ans. Tous les deux tombent amoureux, et ce malgré les différences d'âge et de classes sociales.

San Francisco, 1976. Minnie Goetze vit l’époque charnière de l’essoufflement du mouvement hippie et de l’essor du punk rock. Elle entame une liaison amoureuse tordue avec le petit ami de sa mère, «l’homme le plus séduisant du monde». S’ensuit un compte rendu mordant, drôle, provocateur et absent de jugement de l’éveil sexuel et artistique d’une jeune fille.