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La vie sentimentale de Lara Jean Song Covey passe du rêve à la pire des réalités quand ses lettres d'amour aux cinq garçons qu'elle a toujours aimés arrivent mystérieusement chez leurs destinataires.

Elle jongle avec une relation à distance avec son petit ami de rêve Noah, des candidatures à l'université et une nouvelle amitié avec un beau camarade de classe qui pourrait tout changer.

Thando n'a jamais de chance en amour, mais lorsque son meilleur ami revient de voyage accompagné de sa fiancée, elle est contrainte de faire face à un nouveau sentiment : la jalousie.

La productrice Leah Caldwell veut devenir la première femme à diriger la principale émission matinale de New York, mais son ex Jarrett Roy est en concurrence pour le même poste. Il dit être changé par le livre « La relation idéale », qui devient un thème récurrent quand ses amis s'en inspirent aussi. Leah se concentre sur sa carrière, mais l'alchimie avec son ex remet en question ses priorités.

Quand Dawn, une candidate, comprend que son émission de rencontres va avoir lieu à Paris, au Texas, et non en France, elle veut tout plaquer – avant de craquer sur le prétendant.

Dernier été avant qu’Elle Evans n'entre à l’université. Elle a été acceptée à Harvard, où son petit ami Noah est inscrit, ainsi qu'à Berkeley, où doit aller Lee, son meilleur ami. Elle a une grande et difficile décision à prendre.

Jake Schram et Brian Kiekenny ont eu la chance de rencontrer la femme modèle dès l'âge de treize ans, de partager avec elle leur première et plus belle histoire d'amour et d'amitié. Anna Reilly fut la compagne idéale qu'ils se partageaient en toute innocence et sans jalousie aucune. Mais la vie les a séparés. Jake est devenu rabbin et Brian prêtre. Lorsque Anna resurgit à New York douze ans plus tard, les deux hommes découvrent vite que l'amour a pris le dessus sur l'amitié...