Avant d'entrer à l'université, des ados d'un lycée de Chicago font face à leurs rêves, leurs relations et leur identité pendant un été mouvementé.

New York, été 1994. Giuliani vient d'être élu et la ville vibre au son du Hip Hop. C'en est fini des cours. Dealer d'herbe officiel du lycée, Luke se sent hors-cadre. Pas de potes, puceau, des parents endettés et l'université au bout des vacances. De sa rencontre avec un psy, le docteur Squires, Luke a dealé de l'herbe contre des séances. Le docteur lui s'ennuie dans sa vie, son mariage s'effiloche, ses clients se raréfient et le temps passe trop vite (pour lui). Eviter l'effondrement, se sentir vivant, faire l'amour, gérer son blues, vendre son herbe, Luke Shapiro et le Dr Squires vont traverser l'été et la ville à la recherche d'aventures, de filles et d'un sens à leur vie.

Cynthia Rand, une urologue new-yorkaise, voit son univers structuré basculer lorsque son époux commence à sombrer dans la démence. Stan Olszewski, un gardien de sécurité blasé, surfe sur la vie sans direction précise. Leur monde s’entrechoque dans cette brillante comédie électrisante où deux êtres à la dérive établissent une relation inespérée à un moment opportun.

Un loser du lycée paye les services d'une cheerleader pour qu'elle se fasse passer pour sa petite amie.

Un voleur en fuite convainc un père célibataire qu'il est son fils perdu depuis longtemps. Des complications surviennent lorsqu'il tombe amoureux de sa nouvelle «sœur».

Ana vient de réussir brillamment sa dernière année au lycée et s'apprête à entrer à l'université. L'avenir s'annonce radieux. Et le campus de Columbia devient un horizon bien plus attrayant que le quartier est de Los Angeles où elle a grandi. Seulement, pas facile de décider de son avenir quand on étouffe au sein d'une famille latino ! Si son père aimerait bien la soutenir, mais craint de briser l'unité familiale. Sa mère, elle, estime que l'heure n'est plus aux études et qu'il est temps de gagner de l'argent. Partagée entre son ambition et sa loyauté, Ana accepte de passer l'été à travailler dans l'usine de sa sœur où, pour des salaires de misère, des ouvrières fabriquent des robes de haute couture. Des modèles qui semblent devoir toujours rester comme leurs rêves à elles: inaccessibles...