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Avant d'entrer à l'université, des ados d'un lycée de Chicago font face à leurs rêves, leurs relations et leur identité pendant un été mouvementé.

Jenny vient de trouver le travail de ses rêves comme journaliste dans un grand magazine et s'apprête à déménager à San Francisco. Mais la distance fait peur à son petit ami qui préfère mettre fin à une relation de neuf ans. Le cœur brisé, elle décide de réunir ses deux meilleures copines, Erin et Blair pour une dernière folle aventure à New York.

Avery Hansen-White ne fait pas les choses pour lesquelles elle n'est pas excellente. Quand son petit ami virtuel laisse entendre qu'il souhaiterait que leur relation passe à un niveau supérieur lors de la prochaine conférence STEM, Avery entreprend de maîtriser la sexualité. Elle commence à étudier les mécanismes de l'amour et se rend compte que les relations nécessitent moins de science et plus de coeur.

Un an après leur sortie du lycée, le naïf Jim et ses copains Oz, Kevin et Finch se retrouvent pour des vacances d'été, qu'ils espèrent torrides. Leur nid d'amour, un bungalow au bord du lac Michigan, n'attend plus que l'arrivée et le bon vouloir des filles : la rousse Heather, la tendre Nadia, la flûtiste Michelle, la sage Jessica et l'élégante Vicky. Mais les choses ont évolué ces derniers mois, remettant en question les rêves et les espoirs de cette ardente jeunesse. À la suite d'un énième fiasco, Jim constate, avec dépit, qu'il ne suffit pas d'avoir perdu sa virginité pour être un séducteur. Oz, le nonchalant, doit stoïquement s'accommoder de l'éloignement de sa chère Heather. Kevin se demande s'il se contentera longtemps de n'être que le bon ami de Vicky, tandis que Finch potasse avec ardeur le Kama Sutra, dans l'espoir fallacieux d'asservir à jamais la mère de l'ignoble Stifler.

Trois amis font le pari de rester célibataires lorsque l'un d'eux est largué par sa copine.